“也许一百对爱人，只得一对幸运，但当遇上100%的心上人，谁会不心动，谁会不倾出所有爱，就是输了，也甘心。”
　　Jerry(陈晓东)、许乐(方力申)是多年的难兄难弟，更是「同居密友」。
　　两人同样对爱情充满憧憬、充满幻想，两人各自寻觅着他们心目中那100%的女孩。
　　然而，两人的性格却是南辕北辙：Jerry，乐观、自信、心地善良，对女性有超乎常人的渴求，同时亦天生拥有强烈吸引异性的魅力。自信以找寻完美女性为己任，但又从不珍惜得到手的女性。表面上虽不相信天长地久，但暗地里仍希望找到那100%的女孩；那个能令自己「浪子回头」的女孩。许乐，勤奋、单纯、聪明但悲观、缺乏自信但心地善良，每当遇到心仪的女性均会展开追求，然而技巧却是笨劣非常，勇敢过后通常都是失败收场。渴求爱情，等待着那个他心目中的100%女孩。一个可以和他天长地久的小鸟依人式女孩。每次恋爱、就算暗恋也会倾尽全力。可是又不了解女人，虽弄致自己伤痕累累，但仍屡败屡战。
　　Cherie，爽朗、聪明、率直又带点少女的纯真、自信而且不认输。对恋爱有憧憬，渴望有一段美满的爱情，所以虽然容易爱上人，但对伴侣的要求很高，每一刻也在衡量与对方的关系，小心翼翼地选择把感情倾注在适当的人身上。
　　Jerry、许乐同时追求Cherie，然而，当许乐满心欢喜，以为马到功成之际，追女仔技巧高超的Jerry竟已捷足先登，与Cherie成双成对。
　　不过，虽然自己的好友与心仪的女孩约会，但却无损兄弟间的友情，善良的许乐仍默默祝福两人，同时暗暗地爱着Cherie。
　　然而，错配鸳鸯、雾水缘份，在爱情这一码子事上，实在屡见不鲜。
　　Jerry与Cherie发展了不久，两人已逐渐发现对方并不是自己心目中那100%心上人。
　　同一时间，Jerry遇上芳芳(李彩桦)，一个令Jerry心驰神荡，彷佛她就是他寻觅已久的100%女孩。
　　芳芳，性格傲慢、主观、自负、没耐性、做事义无反顾、暴躁但心地善良。不容易接受别人，对陌生人常装出严肃的样子，但其实内里欣赏一些能够胆挑战她的人。处事极端，对自己喜欢的人可以百般迁就，相反的则可以横蛮无理得完全不可理喻。但对爱情非常重视，对情人义无反顾，每次恋爱均会100%全心投入。
　　现代爱情故事，合则来、不合则去，不带走一片云彩……
　　Jerry与芳芳一拍即合，爱得火热。
　　Cherie与Jerry分手，哀伤也不过是暂时性的，很快，她便重拾心情，再次等待那100%白马王子的大驾光临。
　　世事就是如此，谁想到，Cherie的白马王子，虽没有骑着骏马，但原来早已在她身边，默默地安抚着她的心灵，「王子」就是许乐。
　　但不擅词令、不懂如何表达感情的许乐却只能静静地守护在Cherie身边，为她排难解纷，悉心地看顾她的心灵，但一句「我爱你」始终只能放在嘴唇边，爱在心里、却口难开。
　　一天，一直流浪飘泊，以四海为家的许乐家姐许欢(杨千嬅)，突然回家。许欢天性简单直接，做事虎头蛇尾。许欢得悉弟弟许乐一直暗恋Cherie，一心为弟弟未来幸福着想，于是一于充当军师，鼓励许乐勇往直前。
　　虽然，事情被天生胸前挂个「勇」字的许欢弄至一团糟，但Cherie却开始感受到许乐那份单纯、无私的爱意，对许乐渐生情愫。
　　Cherie与许乐之间，彷佛就只欠一句承诺和表白的说话，但偏偏就是谁也开不了口……
　　老套一句：「相见好、同住难」，Jerry与芳芳虽未发展至同居关系，但日子久了，两人的磨擦愈来愈深、争吵也愈来愈多。
　　一向以来，在恋爱这回学问上，相处总是必修的高级课程，Jerry与芳芳虽然也相信对方就是自己心目中那100%心上人，但却过不了「相处」这一关，就算是100%匹配的爱人，最终也只会是悲剧收场。
　　危机终于出现了，芳芳的前度男友小山(苏永康)向Jerry宣战，誓要重夺芳芳的「芳心」。
　　在芳芳心目中，小山也许只是一个90%的心上人，不过一个只得90%但却懂得与她相处的男人，也许比一个不懂与她相处但100%的男人好……虽然芳芳心里始终惦念着Jerry，但此刻她真的站在分岔的感情线上，面临一次重要的抉择。
　　面对着这个危机，Jerry竟失去了平日的自信与勇气，只懂坐着听天由命。
　　另一方面，等待着「王子」挥出「示爱」一剑的Cherie，内心亦不禁戚戚然。
　　同是天涯沦落人，Jerry与Cherie这对旧情人又走在一起，互吐苦水、互相扶持。当然，两人也明白对方只视彼此为知己，而不是情人。
　　可惜，人算不如天算，当许乐鼓起了毕生的勇气决定向Cherie示爱时，却误会了Cherie与Jerry旧情复炽，一颗坚决的心顿时跌入无底深谷……
　　Jerry、许乐同时像恋爱格斗场上两只战败的公鸡……。”
　　芳芳对Jerry的失望亦跌破信心指数的新低点，芳芳决定跟小山离去。
　　另一边厢，事情总有水落石出的一刻，许乐终于得悉自己误会了Cherie与Jerry的关系，燃亮起一生最炽热、最旺盛的决心，决定要全力追求Cherie。
　　许乐史无前例的决心，同时亦触动了Jerry。100%的心上人一生可能未必可以遇上第二次，Jerry决定孤注一掷……
　　芳芳临行在即，Jerry释放出那压抑着的爱火，燃亮起无坚不摧的决心，倾出所有，誓要把心目中那100%女神拥在怀中，至死不渝！
　　jerry、许乐、芳芳、cherie搬到了新居, jerry答应小山收留其将从美国美来港的表弟寄居几日, 却错摸从大陆持双程证来港的贼仔神(陈冠希), 把他收留入屋, 弄出连串笑话。同时, 祥根重遇细佬希仁, 新居又多了一个常客, 倍添热闹, 众人感情依旧。
　　其间, 芳芳和cherie被邀请拍一辑婚纱硬照广告。起初jerry和乐极力反对, 最后二人被迫就范, 原来广告公司安排了靓仔名模ken与二女拍照, 二男心有不甘, 斗气又找根帮忙相约名模danielle拍照, 但却找来小仪。
　　不幸的事却降临在cherie身上, cherie的脚患上了怪病, 乐为了医好她学会了脚底案摩, 两人误打误撞下更把脚底案摩发展成生意, 可说是因祸得福。另一边厢, 芳认识了患上绝症的寿, 寿喜欢了芳, 但芳心爱jerry, 不过寿心地善良, 更与jerry成为朋友。好景不常, 芳发生交通意外导致「局部失忆」, 竟错认寿是jerry。Jerry为了令芳重拾记忆, 决定带芳到北京睇雪…… 详细剧情